Шикимовая кислота

Фармацевтический промежуточный продукт:Служит важнейшим строительным блоком для синтеза противовирусных препаратов (включая Тамифлю®) и антибиотических соединений.

Производство высокочистой продукции:Получается путем экстракции из растений звездчатого аниса (выход 5–8 %) или микробной ферментации (достижение титра 70 г/л) для промышленного производства.

Биотехнологические применения:Вводится в состав сельскохозяйственных культур для повышения стрессоустойчивости и используется в процессах стереоселективного синтеза.

Разнообразные функциональные применения:Используется как консервант в пищевых продуктах, осветлитель кожи в косметике и противовоспалительный компонент в терапевтических средствах.

Устойчивое производство:Передовые технологии ферментации существенно снижают зависимость от ботанических источников, значительно снижая производственные затраты на 80%.


информация о продукте

Шикимовая кислотаЦиклогексенкарбоновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, характеризующееся высокой растворимостью в воде (180 г/л при 20°C). Название получено от японской травы шикими (Illicium anisatum), из которой она была впервые выделена. Будучи важнейшим промежуточным продуктом метаболизма растений и микроорганизмов, она содержит три хиральных центра (конфигурация 3R, 4S, 5R) и служит биохимическим предшественником ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана) через шикиматный путь.

 

Хотя традиционно источником бадьяна были сушеные плоды рода Illicium, в частности, японский звёздчатый анис (Illicium anisatum), современное производство расширилось и теперь включает в себя экстракцию из плодов ликвидамбара (Liquidambar formosana) и сосновой хвои. Эти альтернативные методы дополняют традиционные источники и повышают устойчивость поставок для фармацевтического и промышленного применения.

Шикимовая кислота

Основные свойства и характеристики

Параметр

Ценить

Молекулярный вес

174.15 g/mol

Точка плавления

185-187°С (разл.)

Конкретное вращение

[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O)

Значения pKa

pKa₁=4,04, pKa₂=5,85

Log P (октанол-вода)

-1.38

УФ-поглощение

λмакс = 214 нм

Термическая стабильность

Разлагается при >200°C


Методы производства и источники

1. Традиционная экстракция растений

Источник

Выход шикимовой кислоты

Процесс экстракции

Звездчатый анис японский (Illicium anisatum)

3-5% сухого веса

- Кислотный гидролиз (H₂SO₄)
- Ионообменная очистка

Бадьян китайский (I. verum)

5-8% сухого веса

- Этаноловый рефлюкс
- Кристаллизация (рН 3,5)

Ликвидабар (Liquidambar spp.)

1,2-2,1% сухого веса

- Щелочной гидролиз
- Фильтрация активированным углем

Сосновые иглы (Pinus spp.)

0,3-0,8% сухого веса

- Сверхкритическая экстракция CO₂
- ВЭЖХ-выделение


2. Ферментация (основной промышленный процесс)

Используя сконструированные штаммы E. coli (в частности, K12/ΔaroL/ΔaroK) в биореакторах на основе глюкозы, этот метод достигает высокой продуктивности, обеспечивая титры, превышающие 70 г/л. Ферментацию проводят в контролируемых условиях (37°C, pH 7,0) в течение 60 часов.

3. Химический синтез

Асимметричный метод синтеза, использующий реакцию Дильса-Альдера между фураном и акриловой кислотой, обеспечивает высокую стереоселективность (энантиомерный избыток >98%). Однако этот метод остаётся менее экономически выгодным: себестоимость производства достигает 2500 долл. США/кг по сравнению с 400 долл. США/кг при производстве методом ферментации.

 

Шикимовая кислота


Промышленное применение

1. Фармацевтический синтез
Служит важнейшим прекурсором для противовирусных препаратов, включая фосфат осельтамивира (Тамифлю®), удовлетворяя примерно 70% мирового спроса на шикимовую кислоту посредством 10-ступенчатого процесса преобразования. Также используется в производстве занамивира (Реленза®), перамивира и антибиотиков, таких как хлорамфеникол, и ингибиторов микобактерий.

2. Биотехнология
Позволяет создавать засухоустойчивую кукурузу с помощью генной инженерии шикиматного пути с использованием технологии CRISPR. Функционирует как хиральный строительный блок для синтеза непротеиногенных аминокислот посредством биокаталитических процессов.

3. Продовольствие и сельское хозяйство
Действует как растительный элиситор, усиливая синтез фенольных соединений в винограде, что улучшает качество вина. Демонстрирует антимикробную эффективность против E. coli O157:H7 с минимальной ингибирующей концентрацией 12,5 мг/мл.

4. Косметика
Действует как осветляющее средство для кожи, ингибируя тирозиназу в сыворотке в концентрации 0,5–2%. Оказывает противовоспалительное действие, подавляя экспрессию ФНО-α в кератиноцитах.

Технические характеристики и характеристики

Оценка

Чистота

Ключевые примеси

Приложения

Фармацевтический класс

>99,5%

Ароматические аминокислоты <0,1%

Противовирусный синтез

Пищевой класс

>98,0%

Тяжелые металлы <10 ppm

Функциональные ингредиенты

Исследовательский уровень

>99,9%

Эндотоксин <0,01 ЕЭ/мг

Исследования кинетики ферментов

Промышленный

>95,0%

Вода <0,5%

Агрохимический синтез


Варианты упаковки

Формат

Емкость

Материал

Стеклянные флаконы

1-100 г

Янтарное стекло + уплотнение из ПТФЭ

Бутылки ПНД

0,5-5 кг

Азотное пространство

Барабаны из волокна

25 кг

Двойной полиэтиленовый вкладыш

Пользовательские оптовые

>100 кг

Вакуумные пакеты

 

Шикимовая кислота


Оставляйте свои сообщения

Сопутствующие товары

x

Популярные продукты

x
x